تحتفل كاديلاك بالذكرى العشرين لموديلات اسكاليد بتقديم نظرة عامة على الموديلات السابقة للسيارة بداية من أول موديل لها طرح في عام 1998 في بيبل بيتش كونكورس دي اليجانس , وقد صممت السيارة لمنافسة لينكولن نافيجاتور التي اطلقت في 1997 والجيل الأول من اسكاليد كان مجرد نسخة بعلامة كاديلاك من شيفروليه تاهو وGMC يوكون.

والتصميم كان متشابه للغاية مما جعل هناك صعوبة في تمييز اسكاليد عن يوكون دينالي الا من حيث الشعار الخاص بكاديلاك فقط. ونجحت السيارة رغم عدم تفردها في التصميم بصورة كبيرة وباعت 23.897 ألف نسخة في أول عام لها في الانتاج ولكن عمر الجيل الأول من السيارة كان قصير واستمر لعامين فقط.

والجيل الثاني من السيارة مثل تحسن كبير عن الجيل الأول مع تجهيزات رفاهية داخلية مميزة وتصميم خارجي فريد كما انضم للموديل القياسي نسخ ESV وEXT وتسببت تلك التغييرات في زيادة مبيعات السيارة بنسبة 35% في عام 2002 ووصلت الي 55% في 2003.

وفي عام 2007, قدمت كاديلاك الجيل الثالث من السيارة بتحديثات داخلية وخارجية مع تقديم أول مصابيح ليد كاملة لموديل أمريكي من خلال هذه السيارة كما أصبحت أول سيارة متعددة استخدامات كبيرة الحجم تتوفر بنظام دفع هجين ونظام Magnetic Ride Control.

والجيل الحالي من السيارة أطلق في عام 2015 وسيحل محله في فترة مقبلة اسكاليد الجديدة كلياً المتوقع وصولها في 2020 ويتوقع أن ياتي الجيل القادم بتعليق خلفي مستقل ومقصورة داخلية مطورة و3 خيارات للمحركات. وقد تم بيع قرابة 836 ألف نسخة من اسكاليد على مدار العشرين عام الماضية.